2009 Шопоголик Молодая журналистка финансового издания учит читателей разумно обращаться с деньгами, но сама не может устоять перед шопингом и дорогой одеждой. Её жизнь превращается в постоянную борьбу между банковским лимитом и соблазнами большого города.
2000 Осень в Нью-Йорке Уилл, пятидесятилетний красавец, владелец ресторанов и неисправимый плейбой нравится женщинам и отвечает им взаимностью. Но на серьезные отношения его просто не хватает. Всё меняется, когда Уилл знакомится с молодой и прекрасной Шарлоттой — и в первый раз в жизни действительно влюбляется…