Американский киноактёр, режиссёр. Кевин родился 5 марта 1974 года в Нью-Йорк, США. Окончил среднюю школу Патчог-Медфорд в 1992 году. Коннолли начал карьеру в 6 лет, появившись в телевизионных рекламных роликах. В кино он дебютировал в 1990 году в фильме "Рокки 5", где сыграл роль Чики. В 1995-1996 годах вместе с Леонардо Ди Каприо и Тоби Магуайром актёр снялся в малобюджетном чёрно-белом фильме "Кафе „Донс Плам“". Фильм был запрещён к показу в США и Канаде, и вышел на экраны только в 2001 году в Берлине. В 2004-2011 годах Кевин играл одну из главных ролей в телесериале "Красавцы". В 2007 году вышел на экраны его режиссёрский дебют "Садовник Эдема". В 2008 году Коннолли снял своё первое музыкальное видео на песню "Camera Phone" рэпера "The Game" с участием Ne-Yo. В 2018 году режиссёр снял фильм "Кодекс Готти"