Будущий актер начал проявлять себя как творческую личность еще в детстве. Он практически каждый день выступал в комедийном клубе. Также ДеРэй Дэвис часто выступал на юмористических фестивалях. На одном из них, а именно "Atlanta’s Laffapalooza Festival" его заметил продюсер из Голливуда. Дебютной стала роль в сериале "Моя жена и дети" (2001-2005).